Tenho um Cooper S R53 desde Dezembro de 2002, acho que fui dos primeiros em Portugal a ter um

Pessoalmente não sofro do sindrome de "o mais antigo é melhor" há re-stylings bem conseguidos e outros nem por isso, se o modelo progredir tanto melhor! Por exemplo acho o Elise SII melhor a todos os níveis.
Dito isto, e do ponto de vista estético que é o ponto mais subjectivo, acho que a nova geração é mais "trapalhona". A frente mais elevada, cavas das rodas enormes e pormenores que se perderam como o capot com os farois totalmente integrados perdem em comparação com a geração anterior.
No interior a qualidade é bastante melhor mas mais uma vez o design passou para o exagero (o velocimetro enoooooorme...).
Motorização, sem dúvidas muito mais sofisticada e eficiente a do novo modelo, 11 litros é consumo comum em andamento meramente espirituoso na geração R53.
Em termos dinâmicos ganha a geração anterior, muito culpa da direcção agora totalmente eléctrica do R56. Na anterior apenas a bomba de pressão era electrica e a assistência (o que interessa para o feeling) hidráulica. Dinâmica um pouco mais soft agora também. Nota que as diferenças são residuais, continua a ser uma máquina fantástica.
Em suma, continuo a achar um dos utilitários mais "brilhantes" no mercado, mas - na minha opinião - foi um pouco uma oportunidade perdida.