Que é isso de "não ganhar o suficiente para ser trabalhador independente"? Querias dizer que ele ganhará menos de 14 x 705€ em 2022 e, tendo até 25 anos, pode ser incluído como dependente na declaração dos pais? Que eu saiba, ele pode sempre entregar uma declaração separada, isso pode é não valer a pena com os pais a perderem a dedução por dependente (600€) e das despesas dele (e ele sozinho pode não ter rendimentos para as abater). Recomendo simular os dois cenários de entrega para determinar o mais vantajoso.
Quanto às perguntas,
1 - Sim, se mantiverem os prazos, em fevereiro 2024.
2 - Talvez em dezembro 2023, logo após o processamento do ordenado. Não creio haver nenhum prazo legal, é apenas uma questão de dar o tempo necessário para atualizarem o sistema.
Quanto à 2ª pergunta:
Dezembro de 2023 ou de 2022 ?