Cascais não é nenhum paraíso, mas conhecendo um pouco arranja-se de tudo, desde paisagens bonitas a bons bares e restaurantes.
No que a praias diz respeito, ali para os lados de S. Pedro e Parede há a praia das Avencas. Pequena mas convidativa e bem frequentada [

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Temos o Guincho, que é fixe quando não está o vendaval típico da zona, e mais um par de praias mais escondidas aí nas redondezas.
Há a zona da Areia, aí perto, com o parque de campismo. E a estrada do Guincho, que vai até à Malveira da Serra e segue depois para o cabo da Roca. Uma das minhas estradas preferidas da zona, a seguir ao Pisão, que também começa na Malveira e vai dar a Alcabideche, perto de onde moro.
Para passear há a baía, o forte, a parte do clube naval que vai dar à Marina, o parque Marechal Carmona (que convida a beber uma cervejola no Jardim da Cerveja), o paredão que segue junto às praias... depois pode sair-se do paredão ali no Estoril, passar no jardim do casino e beber um café nas arcadas. Um bom sítio para lanchar é ali nos Oitavos, especialmente se ainda apanharem o por-do-sol. Excelente vista sobre o Guincho.
A Lagoa Azul também merece uma vista de olhos e, com tempo, andando ali pela serra apanham-se mais uns pontos de interesse.
Em caso de dúvida, há muitos roteiros e guias onde se podem ver outras alternativas.
À noite ainda há alguns bares e discotecas que valem a pena: na zona da Baía há um barzito chamado Buvigis, há o Irish Pub na praceta, uns bares no Largo Camões, a Marina também oferece uns quantos, e depois ali à volta do Casino também dá para orientar uns copos antes de se seguir para o Jezebel ou o Tamariz. Na Marginal também se vão vendo uns bares até Carcavelos. Já não sei bem o que lá pára, porque andam sempre a mudar, mas variedade, há.