Conhecendo bem os dois, na minha perspectiva o Classe E é superior ao C em quase todos os níveis, como seria expectável, tendo em conta a diferença de preço em novo.
A única "vantagem" do C poderá ser o menor tamanho para uma utilização citadina, contudo a diferença acaba por não ser assim tanta... Para uma utilização familiar o maior tamanho do E é vantajoso a nível de espaço para os ocupantes/bagagem.
Quando se fala de carros com uma certa idade, o valor comercial por vezes até depende mais do estado do carro, quilometragem, do que propriamente do modelo.
Isso é transversal a todas as marcas. Os carros de segmentos superiores proporcionalmente tendem a desvalorizar mais e a diferença de preço em novo dissipa-se com o passar do tempo relativamente a modelos mais pequenos, o que os faz teoricamente melhores na relação "value for money".
Existe contudo um factor importante a ter em conta: frequentemente essa desvalorização maior está relacionada com custos de utilização e manutenção superiores que um carro de segmento acima exige.
Contudo, entre um Classe C e um Classe E, não me parece que as diferenças nessa vertente sejam significativas. [

] Os custos de manutenção são semelhantes entre ambos. Alguma diferença eventualmente na unidade de travões electro-hidráulica SBC do w211.
Já fiz umas centenas de kms numa igual de 2005, é uma boa máquina, boas prestações e conforto a bordo elevado. Como desvantagem tem os consumos um bocado mais altos relativamente à E220CDI, anda a volta dos 9 litros.
Os consumos dependem muito do estilo de condução e essencialmente tipo de percursos, contudo o 270 CDI faz facilmente médias na casa dos 6 litros em auto estrada sem ultrapassar muito os limites de velocidade legais.
Curiosamente a marca anunciava consumos inferiores no E270 CDI (w211), comparativamente ao C com o mesmo motor.
E270 CDI:
Cidade: 9,3
Estrada: 5,2
Combinado: 6,7 L/100 km's