Tenho os dois. Aliás, também tenho a versão 1 mas já não uso porque a bateria já só dura cerca de 30 minutos.
Os Pro sendo uns in-ear são naturalmente mais desconfortáveis. Depende dos gostos. Eu nunca gostei de in-ears. Aliás, tinha comprado há uns 7 ou 8 anos uns Sony XBA in-ear que me custaram mais de 200 euros e não me adaptei. Acabei por conseguir vendê-los na altura e nunca mais comprei nenhuns in-hear por causa dessa má experiência. Até que chegaram os AirPods Pro e decidi voltar a experimentar. Os Pro são bastante mais confortáveis do que eram os Sony mas mesmo assim, se não fosse pelo NR, eu escolheria sempre os AirPods 2. É certo que a qualidade de som dos Pro é melhor e que a função de NR dá muito jeito quando estamos em ambientes ruidosos (eu uso os AirPods diariamente como ferramenta de trabalho para telefonar às pessoas e manter as mão livres para trabalhar, caminhar, conduzir, etc). Mas em termos de conforto, quer a nível de pressão física das pontas dentro dos ouvidos, quer mesmo a nível de conforto auditivo, prefiro sempre headphones abertos. Uns headphones selados deixam-me sempre a impressão de estar a falar com a cabeça dentro de um aquário. Mas isto acontece-me até com headphones over-ear. Em regra prefiro quando são abertos. Mesmo para ouvir música. Gosto do "palco" adicional que esse tipo de headphones dá e cansam muito menos.