Isso é como tudo, há riscos para qualquer lado que te vires.
Como vendedor, só envio por CTT depois do dinheiro na conta com portes incluídos. Se não quiser pagar adiantado, não vendo, simples. Ou em mãos.
Como comprador, depende da situação, mas por norma só procuro perto para ir ver ao vivo. Mas já comprei a 300 kms de distância, algo que não havia em mais lado nenhum, arrisquei (tive que pagar tudo antes) e correu bem.
Um amigo meu ia entregar um telemóvel em mãos no parque de estacionamento de um Pingo Doce, levou um enxerto de porrada, ficou sem telemóvel, ficou traumatizado, e não se livrou de perder umas quantas horas no hospital e policia. Além, claro, de dias com dores a recuperar.