Um iPad se for realmente dos primeiros não recebe updates desde 2012
Portanto há mais de um ano é um understatement
Se calhar tens um iPad 4 que esse sim deixou de ter updates em agosto de 2017 salvo erro.
Se tivesse de apostar tendo em conta o track record da Apple diria que o iPhone 8/8+ vai receber mais ~3 anos de updates.
Ou seja o iOS 13 até ao fim, o 14 e o 15.
Com sorte talvez até receba o 16.
Neste momento acho o Xr bem melhor aposta que o 8+.
E se for o 8 normal ainda pior pois vai sair um sucessor do 8 em março. Que esse vai certamente ter pelo menos 4,5 anos de updates desde o seu lançamento.
Se não podes esperar muito vai estando este mês de novembro atento, o 8+ então já tem 2 anos e picos de mercado pelo que com jeitinho aparece aí alguma promoção minimamente interessante (€550 não era mau acho).
Já o Xr é capaz de aparecer a €650 a curto prazo. De momento já há mini promos a €699 (PVP é 739 apesar das Wortens da vida usarem o PVP antigo de €879...).
Edit:
Dito isto eu recomendo o 11, no entanto por ser novo dificilmente baixa dos 829 de PVP, pelo menos em lojas mais tradicionais e mesmo on-line mas “de confiança”.
Com pontos trouxe-o a €695 vá (€707 com um vidro temperado incluído), caso contrário talvez tivesse esperado por uma promo no Xr (?). Isto porque tinha alguma pressa na troca...