O problema aí é que querias fazer coisas que claramente não são o modus operandi do iTunes ou do iPod.
Tal como da primeira vez que eu comprei um iPod (na altura um shuffle), tentei arrastar musica para lá e não funcionou, isso também não funciona.
1 iPod <-> 1 biblioteca de música num PC
Eu tenho 10GB de música, e como tal, ao contrário de ti, consigo ter toda a minha a minha música no bolso. Adicionar uma pasta cheia de música nova
é só arrastá-la para o iTunes e a partir daí não preciso de me preocupar mais com isso: ele copia, adiciona à biblioteca, organiza no sistema de ficheiros por artista/album e quando vir o meu aparelho (iPod ou iPhone) passa-o para lá sem eu sequer pensar nisso. Simplesmente não preciso de me preocupar. Chama-se sincronizar e é a mesma tecnologia subjacente ao facto de esperar encontrar no telemóvel os mesmos emails e contactos que encontro no computador, sem ter que activamente estar preocupado com isso.
Se tivesse que fazer drag&drop para o dispositivo cada vez que quisesse adicionar música nova, dava em maluco [
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O que se segue, copiar a música usando linhas de comando do DOS?
Aliás, não é por acaso que existem outros aparelhos que fazem da sincronização com iTunes um bullet point/selling point, como o Palm Pre, um dos melhores telemóveis da actualidade. Apesar da batalha com a Apple para conseguir manter essa sincronização, que volta e meia é bloqueada.
E da minha parte, a sincronização com iTunes seria meio caminho andado para também olhar para outros aparelhos non-Apple [

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