andantedodia
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PHP para mim só tem uma (grande) vantagem: pode ser alojado em qualquer lado, praticamente qualquer web host permite sites em PHP.
Porque de resto...
Coding Horror: The PHP Singularity
O rapaz vai ter vários problemas... como ter que começar com um servidor próprio windows em vez de poder usar a cloud para aprender, começar com php é juntar mais lenha.
Para quem quer aprender desenvolvimento web o melhor é começar por uma das várias frameworks já existentes, elas optimizam e realizam vários passos como configurações, compilações e publicações, passos estes que não são fáceis para iniciantes e fornecem ferramentas que facilitam o desenvolvimento (abstracção da camada de base de dados, geração e reutilização de código entre muitas).
Eu aconselharia para quem quer aprender Ruby on Rails, web2py ou Django, são simples e existem milhentos tutoriais que ensinam a usar a framework e a própria linguagem de desenvolvimento (ruby, python ou java). Estas frameworks permitem fazer aplicações simples e complexas e suportam escabilidade sem problemas de maior (existem também vários sites que fazem host grátis de aplicações nestas frameworks para fins educativos).
Neste caso especifico sendo sobre windows... teremos que acrescentar o .net, embora não a considere para novatos é excelente e é provavelmente a melhor framework para correr em window server.